Lilla Italien grundades i början av 1900-talet, när Toronto såg en tillströmning av italienska invandrare, varav många öppnade mamma-och-pop-butiker på College Street West. Även om vissa italiensk-kanadensiska företag kvarstår, har grannskapet vuxit till att omfatta ett bredare utbud av anläggningar älskade av lokalbefolkningen, inklusive barer, butiker och restauranger.