Plovdiv Roman Theatre (Ancient Theatre of Philippopolis) är en av världens bäst bevarade antika teatrar, som ursprungligen byggdes under den romerska kejsarens Trajan. Otroligt låg teatern oupptäckt i århundraden och hittades först på 1970-talet efter att ett jordskred avslöjade sina rester. Dess restaurering anses vara en av de största prestationerna inom bevarande i Bulgarien.
Den romerska teatern sitter mellan två kullar i Plovdivs gamla stad och kombinerar stilistiska drag från hellenistiska och romerska teatrar och har flera väggar och stilar inskrivna med bysantinsk grekisk. Bänkarna är gjorda av marmor och många är graverade med namnen på kommunala distrikt, vilket indikerar var beskyddare ska sitta. Vänd söderut mot Rhodope-bergen används teatern fortfarande idag och är värd för både teaterföreställningar och musikshower under sommarmånaderna. Kanske det mest kända landmärket i Plovdiv, erbjuder teatern också utmärkt akustik och fantastisk utsikt över staden och närliggande berg.