I de gamla dagarna av Imperial Empires och den tidiga koloniseringen av Karibien, skulle höga fartyg sätta sina ballaster med stora stenar och lossa dem när de fylldes med kryddor och andra exotiska karibiska varor och lämnade stenarna som en påminnelse om deras besök. Intrepid invånare i Charlotte Amalie i St Thomas har sedan beslutat att använda dessa stenar som en trappa uppför stadens kullar, vilket tjänar till att påminna invånarna om deras koloniala rötter.
Vad som gör 99 Steps (det finns faktiskt 103; 99 Steps har en bättre ring till det) är dock en attraktion det frodiga lövverket på vardera sidan om trappan och den spektakulära utsikten från högt uppe på berget när du klättrar. Högst upp ser du Black Beard's Castle. Innovativa upptäcktsresande har lärt sig att en hytt kan tas upp till toppen för att undvika att gå uppför 103 trappor. Det är dock lätt att ta de 99 stegen nedåt i lugn takt.