En gång i tiden hade Spaniens berömda katolska monarker stora planer för Toledo som deras sista viloplats. Som sådan, och till minne av segern i slaget vid Toro, började de bygga klostret San Juan de los Reyes (Monasterio de San Juan de los Reyes). Även om kungen och drottningen slutligen begravdes i Granada, är Toledos underskattade kloster fortfarande en av stadens mest spännande sevärdheter.
Klostret från slutet av 1400-talet är särskilt känt för sitt två våningar kloster med trädgårdar, gargoyles och ett invecklat tak i Mudejar-stil på andra våningen. Lyssna noga och du kan till och med höra munkernas sång. Medan du befinner dig utanför katedralen, notera speciellt de nyfikna kedjorna som hänger från fasaden: hängde 1494, de representerar de fångar som befriats från muslimska Granada och den dåvarande kristendomen i Spanien.