Bailey House är ett historiskt hus och museum som drivs av Maui Historical Society. Den rymmer den största samlingen av hawaiiska artefakter på Maui, många som går tillbaka till 1800-talet när huset byggdes. Hemmet konstruerades som ett uppdrag 1833 på den dåvarande kungliga föreningen Kahekili, den sista härskande chefen för Maui, och den andra berättelsen innehåller många av möbler i koaträ som tillhörde missionären Edward Bailey, som bodde i huset . På första våningen finns rester av det inhemska livet i Hawaii, från träskålar och redskap till spjut och hajtänder som används i strid. Museet rymmer också en privat samling av Edward Baileys målningar av Maui tillsammans med de äldsta överlevande fotografierna på ön.
Utanför kan du se dussintals inhemska hawaiiska växter i husets trädgårdar. Det finns en 100 år gammal stödben och en historisk surfbräda som tillhörde Duke Kahanamoku i ett utomhusgalleri bredvid ingången till huset.