Den befästa byn Monteriggioni grundades 1214 och bildade den norra bastionen i republiken Sienas territorium och befann sig ofta i frontlinjen i maktkampen mellan Siena och dess ärkerival, Florens. Ursprungligen fungerade utposten som ett garnison för Sienas soldater och den viktigaste Piazza Roma var grönsaksträdgården som höll dem matade i tider av belägring; idag finns det en spridning av barer, restauranger och souvenirbutiker för att hålla moderna inkräktare glada. Stadens murar från 1200-talet innehåller 14 välbevarade torn, så ikoniska att de nämndes av den toskanska poeten Dante Alighieri iThe Divine Comedy .
Monteriggioni är ett populärt stopp på dagsutflykter till Chianti-regionen i Toscana från Florens, Siena och Pisa som utforskar landsbygden kring San Gimignano, Montecatini och Volterra. heldags sightseeingturer inkluderar vanligtvis lunch och vinprovning av lokalt Brunello di Montalcino-vin. Du kan också utforska området till fots genom att gå med på en vandringstur i Toscana, eller zip ner landspåren på en skoter under en Vespa-tur.