Tvärs över torget från stadens skyhöga katedral är sjukhuset Maria della Scala ett stort komplex med kapell och byggnader där förbipasserande pilgrimer, liksom Sienas fattiga och föräldralösa barn, var inrymda från 1100- till 1700-talet. De mest inflytelserika familjerna i Siena donerade pengar och konstverk till sjukhuset för att visa sin fromhet och makt. Även om de externa freskerna nu går förlorade finns många interiörarbeten kvar.
Santa Maria della Scala är en av de största attraktionerna i Siena, och en höjdpunkt för de flesta vandringsturer i det historiska centrumet, tillsammans med torget (Piazza del Campo) och katedralen. Siena är ett populärt stopp på dagsutflykter till Toscanas Chianti-region från Florens och Rom, tillsammans med Pisa eller kullstäderna i Toscana. Hela dagsturerna inkluderar vanligtvis ett stopp för lunch och vinprovning.