Makawao är en stad i Paniolo (hawaiisk cowboy) land bredvid sluttningarna av Mauis vulkan Haleakala. Paniolo-kulturen för ridning och nötkreatur har varit närvarande här sedan 1800-talet, med gröna betesmarker och gårdar i hela området. Paniolo-inflytandet kan fortfarande kännas - med hästkopplande stolpar på gatorna och med den unika arkitektoniska stilen i byggnaderna i centrum. Rodeos äger rum några helger här, varav den största hålls årligen under fjärde juli.
Tidigare täckte plantager detta tätt skogsområde. Namnet "Makawao" betyder "skogens öga." Den högre höjden i detta område gör det särskilt främjar jordbruket, inklusive ananas och Maui-lök. Idag är staden Makawao känd för sin blomstrande konstscen. Som sådan finns det dussintals konstgallerier, butiker, små restauranger och butiker att utforska längs stadens huvudgata.